שהייה במאסר, בפרט ראשון, קצר כממושך, עלולה להיות תקופה קשה ומבלבלת לאסירים ובני משפחותיהם. מרגע שאדם נכנס בין כותלי הכלא, הוא עובר לרשותו של שירות בתי הסוהר, וזה מופקד לדאוג ולפקח על זכויותיו וחובותיו של האסיר, בהתאם לחוק.

לעיתים קרובות מדי חשים האסירים ובני משפחותיהם חסרי אונים מול המערכת, באשר לאופן הטיפול בזכויותיהם. על פי החוק הם רשאים לפנות לבית המשפט המחוזי בעתירת אסיר ( עתירות אסירים ).

עו"ד ליאור אשכנזי ראה עצמו מחויב לשמירה על זכויות אסירים מאז ומתמיד.

בין המקרים בהם טיפל – כישלון לספק טיפול רפואי הולם, אלימות מצד סוהרים, טיפול ביציאה לחופשות, מידע מודיעיני שגוי שהוביל להגבלות אסורות, יציאה לחתונה / בר מצווה ולברית של בן אסיר בליווי סוהרים או במסגרת חופשה חריגה, עתירה שהביאה לשילוב מהיר בתוכנית טיפול בין כותלי הכלא, עתירות כנגד אי כיבוד הוראות פקודת הנציבות, ועוד רבים אחרים.